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三氟乙.酸的製備方法與用途
  • 釋出日期☁☁:2021-12-22      瀏覽次數☁☁:522
    • 三氟乙.酸₪▩╃,化學式為CF3COOH₪▩╃,分子量為114.02₪▩╃,如與二硫化碳合用₪▩╃,可溶解蛋白質↟••。它也是有機反應的優良溶劑₪▩╃,可獲得在一般溶劑中難以獲得的結果₪▩╃,例如喹啉在一般溶劑中催化氫化時₪▩╃,吡啶環優先氫化₪▩╃,但在三氟乙.酸中苯環優先氫化↟••。三氟乙.酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳↟••。三氟乙.酸在不流動的地表水中富集則會影響農業和水生系統↟••。
      製備方法
      1.3,3,3-三氟丙烯經高錳酸鉀氧化得到↟••。
      2.乙酸(或乙醯氯與乙酸酐)與氫氟酸☁✘╃☁、氟化鈉等發生電化學氟化₪▩╃,然後水解得到↟••。
      3.1,1,1-三氟-2,3,3-三氯丙烯被高錳酸鉀氧化得到↟••。此原料可透過六氯丙烯的Swarts氟化製取↟••。
      4.以2,3-二氯六.氟-2-丁烯氧化製取↟••。
      5.由三氯乙腈與氟化氫反應生成三氟乙腈₪▩╃,進而水解得到↟••。
      6.由三氟甲苯經氧化而得↟••。
      7.以2₪▩╃,3-二氯六.氟-2-丁烯氧化製取;
      8.以氟為催化劑對2₪▩╃,3-二氯六.氟-2-丁烯進行氧化以製取之;
      9.由3₪▩╃,3₪▩╃,3-三氟丙烯經高錳酸鉀氧化☁✘╃☁、或由三氯乙腈與氟化氫反應生成三氟乙腈繼而水解☁✘╃☁、或將乙酸(或乙酸酐)進行電化學氟化₪▩╃,都可製得三氟乙.酸↟••。
      作用與用途
      用作醫藥☁✘╃☁、農藥中間體☁✘╃☁、生化試劑☁✘╃☁、有機合成試劑↟••。三氟乙.酸用於合成含氟化合物☁✘╃☁、殺蟲劑和染料↟••。是酯化反應和縮合反應的催化劑;羥基和氨基的保護劑₪▩╃,用於糖和多肽的合成↟••。還用作選礦劑↟••。用於有機合成↟••。
      三氟乙.酸是一種重要的脂肪含氟中間體₪▩╃,由於含有三氟甲基的特殊結構₪▩╃,因此使其性質不同於其他醇類₪▩╃,可以參與多種有機合成反應₪▩╃,尤其用於合成含氟的醫藥☁✘╃☁、農藥和染料等領域₪▩╃,國內外需求量越來越大₪▩╃,已成為含氟精細化學品的重要的中間體之一↟••。
      主要用於新型農藥☁✘╃☁、醫藥和染料等的生產₪▩╃,在材料☁✘╃☁、溶劑等領域也有較大的應用開發潛力↟••。三氟乙.酸主要用於合成多種含三氟甲基和雜環的除草劑₪▩╃,可以合成多種帶有吡啶基☁✘╃☁、喹啉基的新型除草劑;作為*的質子酸₪▩╃,它廣泛用於芳香族化合物烷基化☁✘╃☁、醯基化☁✘╃☁、烯烴聚合等反應的催化劑;作為溶劑₪▩╃,三氟乙.酸是氟化☁✘╃☁、硝化及滷代反應的優良溶劑₪▩╃,特別是其衍生物三氟乙醯基對羥基和氨基的優良保護作用₪▩╃,在氨基酸和多肽化合物合成方面有著非常重要的應用,用於多肽合成中除去氨基酸的叔丁氧羰基(t-boc)保護基;三氟乙.酸作為製備離子膜的原料和改性劑₪▩╃,可大幅提高燒鹼工業電流效率₪▩╃,延長膜的使用壽命;三氟乙.酸還可合成三氟乙醇☁✘╃☁、三氟乙醛和三氟乙酐↟••。室溫下三氟乙.酸汞使氟苯起汞化反應(親電取代)₪▩╃,也可將腙轉化為重氮化合物↟••。此酸的鉛鹽可將芳烴轉化為酚↟••。
      可部分溶解二硫化碳和六碳以上烷烴₪▩╃,是蛋白質和聚酯的優良溶劑↟••。它也是有機反應的優良溶劑₪▩╃,可獲得在一般溶劑中難以獲得的結果₪▩╃,例如喹啉在一般溶劑中催化氫化時₪▩╃,吡啶環優先氫化₪▩╃,但在三氟乙.酸中苯環優先氫化↟••。三氟乙.酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳↟••。
      在HPLC中的應用☁☁:
      在反相色譜分離多肽和蛋白質的實驗中₪▩╃,使用三氟乙.酸 (TFA) 作為離子對試劑是常見的手段↟••。流動相中的三氟乙.酸透過與疏水鍵合相和殘留的極性表面以多種模式相互作用₪▩╃,來改善峰形☁✘╃☁、克服峰展寬和拖尾問題↟••。三氟乙.酸與多肽上的.正電荷及極性基團相結合以減少極性保留₪▩╃,並把多肽帶回到疏水的反相表面↟••。以同樣的方式₪▩╃,三氟乙.酸遮蔽了固定相上殘留的極性表面↟••。三氟乙.酸的行為可以理解為它滯留在反相固定相的表面₪▩╃,同時與多肽及柱床作用↟••。
      三氟乙.酸優於其他離子修飾劑的原因是它容易揮發₪▩╃,可以方便地從製備樣品中除去↟••。另一方面₪▩╃,三氟乙.酸的紫外最大吸收峰低於200nm ₪▩╃,對多肽在低波長處的檢測干擾很小↟••。
      改變三氟乙.酸的濃度₪▩╃,可以細微地調整多肽在反相色譜上的選擇性↟••。這一影響對於最佳化分離條件☁✘╃☁、增大複雜色譜分析(如多肽的指紋圖譜)的資訊量是非常有益的↟••。
      三氟乙.酸新增在流動相中的濃度一般為 0.1% ₪▩╃,在這個濃度下₪▩╃,大部分的反相色譜柱都可以產生良好的峰形₪▩╃,當三氟乙.酸濃度大大低於這個水平時₪▩╃,峰的展寬和拖尾就變得十分明顯↟••。
      三氟乙.酸在分離蛋白等大分子的時候效果很好₪▩╃,在實際使用中₪▩╃,大家對於三氟乙.酸的濃度都很難控制好₪▩╃,因為它是揮發性的物質₪▩╃,如果配置時間長了₪▩╃,就會揮發一些₪▩╃,改變了濃度↟••。配製好以後一定要封閉好₪▩╃,防止揮發↟••。

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